会話する機会を増やす
まずは意中の女性と会話をしないことには始まりません。会社内ですれ違った時やほぼ全員が参加するような飲み会で会話をするように努めましょう。会話の内容は「元気?」「調子どう?」とたわいのないもので大丈夫。
人間は接触回数の多い人にほど好意をもちやすいと言われています。
グループでのランチに誘う
次は複数人でのランチに誘い出しましょう。ランチであれば夜に飲みに行くよりも警戒心は薄れます。また2人きりではなく社内交流という名目で複数人でランチに行くことで彼女が参加するハードルを低くしてあげましょう。
2人飲みに誘う
ランチや日々の会話で関係性が深まったら次は飲みに誘ってみましょう。2人でいくことを前提に誘ってみるのが良いです。ここで女性側から「人数が多い方が楽しいですし、誰か誘いましょう」と言われたら正直脈なしです。
飲みであれば、2人でデートに行くよりもハードルが低いため女性も誘いに乗りやすくなります。また仕事終わりのお疲れ会という名目もできるのがさらに良い点です。
女性が誘いに乗るハードルを下げる
共通で重要なことは女性側の参加のハードルを低くしながら、「社内で人脈を広げるため」「仕事でのストレスを晴らすため」などの名目が立つようにイベントを設定することです。